Kerajaan/Kesultanan Demak merupakan kerajaan Islam pertama di Pulau Jawa dan diperkirakan berdiri pada tahun 1478. Pendiri kerajaan Demak sekaligus raja pertama adalah Raden Patah memerintah antara tahun 1478-1518M. Selanjutnya dilanjutkan oleh Adipati Unus sebagai anak menantu tertua yang hanya memerintahkan selama kurang lebih 3 tahun antara 1518-1521 karena gugur dalam memimpin penyerbuan kedua Demak ke Malaka untuk mengusir Portugis. Adipati Unus kemudian lebih dikenal sebagai Pangeran Sabrang Lor. Sepeninggal Adipati Unus terjadi perebutan kekuasaan antara para calon penerus Sultan Demak karena Adipati Unus belum memiliki keturunan hingga wafatnya. Persaingan antara para penerus pemimpin Kerajaan Demak terjadi antara Trenggono dan Surowiyoto (Ayah Arya Penangsang). Singkat cerita Sultan Trenggono naik tahta Demak.
Di sisi lain kerajaan Jipang telah ada sejak abad ke-14 M, tepatnya pada masa pemerintahan raja ke-4 Majapahit. Kerajaan Jipang merupakan daerah perdikan sehingga tidak mempunyai kewajiban untuk membayar pajak karena jasanya sebagai daerah penyeberangan.
Penguasa Kerajaan Jipang yang pertama adalah Prabu Arya Jaya Dipa. Setelah wafatnya digantikan oleh anaknya yang bernama Raden Arya Seta, lalu dilanjutkan lagi oleh anaknya yang bernama Raden Usman Haji (Sunan Ngundung), sejak itu Jipang mengalami perubahan besar dalam sistem pemerintahan. Jipang mulai bekerjasama dengan Glagah Wangi (Demak) yang didirikan oleh Raden Patah (Sultan Demak yang pertam). Raden Patah kemudain menikah dengan putri Raden Usman Haji yang bernama Dewi Sekar Tanjung dan dianugerahi dengan dua orang anak bernama Ratu Mas Nyawa dan Surowijoyo. Surowijoyo atau Raden Kikin menikah dengan Dewi Roro Martinjung dan mempunya dua orang anak yakni Arya Penangsang dan Arya Mataram.
Surowiyoto atau Raden Kikin tewas dibunuh oleh Sunan Prawoto sepulang shalat Jumat di sungai, hingga akhirnya lebih dikenal sebagai Pangeran Seda Ing Lapen(Bunga yang gugur di sungai). Setelah kematian Raden Kikin atau Surowiyoto Sultan Trenggono pun naik tahta. Memerintah kurang lebih selama 25 tahun antara 1521 sampai dengan 1546, Sultan Trenggono tewas ketika memimpin serangan dalam rangka perluasan wilayah di Jawa Timur.
Sepeninggal Sultan Trenggono Raden Mukmin menggantikan sebagai raja ke-4 dengan gelar Sunan Prawoto, ibukota Demak dipindahkan ke Prawoto dan lebih dikenal sebagai periode Demak Prawoto (1546-1549). Pada tahun 1549 Arya Penangsang menuntut balas dan meminta tahta Demak karena merasa dialah yang berhak atas tahta Demak, dia tak terima atas kematian ayahnya. Arya Penangsang melakukan balas dendam dengan mengirim utusan bernama Rangkud dan menyerang Sunan Prawoto ketika ia sedang dalam perjalanan, Arya Penangsang juga melakukan pembunuhan terhadap Sunan Hadiri yang merupakan suami dari Ratu Kalinyamat. Setelah kematian Sunan Prawoto, Arya Penangsang menjadi penguasa Demak sebagai Sultan demak V, Ibukota Demak dipindahkan ke Jipang dan periode ini dikenal dengan sebutan Demak Jipang (1549-1554).
Kematian kakak dan suaminya membuat Ratu Kalinyamat dendam kepada Arya Penangsang. Ratu Kalinyamat kemudian melakukan Tapa Wuda dan tidak akan menghentikan pertapaannya sebelum Arya Penangsang terbunuh.
Dikisahkan dalam Babad tanah jawi rombongan adipati Pajang Jaka Tingkir singgah ke Gunung Danaraja tempat Ratu Kalinyamat tapa. Ratu Kalinyamat mendesak Jaka Tingkir untuk membunuh Arya Penangsang, dirinya yang mengaku sebagai pewaris tahka Sunan Prawoto berjanji akan menyerqhkan Demak dan Jepara kepada Jaka Tingkir jika ia menang.
Di sisi lain Jaka Tingkir segan untuk memerangi Arya Penangsang secara langsung karena bagaimanapun juga dia hanya menantu keluarga Demak sementara Arya Penangsang turunan langsung Demak (cucu Raden Patah). Maka dia mengumumkan sayembara, yakni barangsiapa yang dapat membunuh Arya Penangsang akan memperoleh hadiah berupa tanah Pati dan Alas Mentoak.
Akhirnya Ki Ageng Pamanahan, Ki
Ageng Sela, dan Ki Pandjawi mengikuti sayembara itu dan meminta izin kepada
Jaka Tingkir untuk mengikutsertakan anak angkatnya yakni Sutawojaya untuk
bersama mereka. Mereka dibekali pusaka tombah Kyai Plered dari Jaka Tingkir.
Dalam hari yang telah ditentukan
pasukan Pajang menyerang Jipang dan saat itu Arya Penangsang sedang akan
berbuka puasa setelah keberhasilannya puasa 40 hari. Terdapat surat tantangan
atas nama Hadowijaya (Jaka Tingkir) yang memang saat itu sudah bertentangan
dengan dirinya membuat Arya Penangsang tidak mampu menahan emosi. Apalagi surat
tantangan itu dibawa oleh pekatik-nya (pemelihara kuda) yang dipotong telinganya
oleh Pamanahan dan Penjawi. Meskipun sudah disabarkan oleh adiknya yakni Arya
Mataram, Arya Penangsang tetap berangkat ke medan perang dengan menaiki kuda
jantan andalannya bernama Gagak Rimang.
Gambar : Perang di dekat Bengawan Sore
Oleh siasat Ki Ageng Pamanahan
Sutawijaya menunggu di seberang sungai Bengawan Sore menggunakan kuda betina
yang sudah dipotong ekornya sehingga Kuda Gagak Rimang dengan penuh nafsu
mengejar kuda yang ditunggangi oleh Sutawijaya dengan menyeberangi Bengawan
Sore. Dalam posisi yang tidak siap Arya Penangsang berhasil ditusuk menggunakan
tombak Kyai Plered, dan terjadilah peperangan antara pasukan Pajang dan Jipang.
Dalam cerita yang beredar luas
Arya Penangsang mampu bertahan meskipun terdapat luka robek dalam perutnya, di
mana ususnya yang terburai dililitkannya pada gagang keris yang terselip di
pinggang. Dalam peperangan itu Arya Penangsang berhasil meringkus Sutawijaya. Dalam
keadaan terdesak itu Sutawijaya hendak mencabut keris yang dibawanya. Lalu Arya
Penangsang diteriaki gunakan juga pusakamu dan Arya Penangsang lupa akan
ususnyayang dililitkan ke gagang keris itu. Saat mencabut keris Setan Kober
untuk membunuh Sutawijaya, usus Arya Penangsang malah terpotong sehingga
menyebabkan kematiannya. Dalam peperangan itu Ki Matahun yang merupakan patih
Jipang tewas. Arya Mataran dan istrinya serta beberapa kerabat berhasil
meloloskan diri ke Palembang.
Referensi :
Jurnal
Skripsi “Perbandingan Cerita Arya Penangsang Versi Naskah Babad Pajang dan
Cerita Rakyat” (http://eprints.undip.ac.id/64821/1/Ringkasan_Skripsi_(Jurnal).pdf)
https://daerah.sindonews.com/read/699539/29/arya-penangsang-raja-demak-yang-tewas-oleh-keris-setan-kober-miliknya-saat-melawan-sutawijaya-1646082234